Das Machtstreben des großen Urgroßvaters nahm Kasimirs Sohn Boleslaw II. der Kühne (Smialy, auch der Freigebige - Szczodry, 1058-1079) wieder auf, allerdings mit geringerem Erfolg, obwohl auch er sich in die Reichspolitik einzuschlaten wußte. Obwohl beim Tode Kasimirs noch jung (16-19 Jahre) und möglicherweise nicht Alleinherrscher, begann er bald mit selbständigen Schritten in der Außenpolitik, indem er in Ungarn seinen Onkel Bela gegen dessen Bruder König Andreas I. unterstützte (1060). Bela konnte trotz kaiserlichen Widerstandes den Thron gewinnen und für einige Jahre halten. Als 1063 Andreas' Sohn Salomo, mit HEINRICHS IV. Schwester Judith vermählt, mit kaiserlicher Hilfe den väterlichen Thron zurückgewann, scheint Boleslaw II. sich erneut für Bela und nach dessen Tod für seine Söhne eingesetzt zu haben. Trotz dieses Gegenwirken gegen die kaiserliche Politik blieb die Vasallität aber bestehen. Während des ersten Ungarn-Feldzuges hat Boleslaw die Oberherrschaft über Pommerellen verloren; daß er sie in den Jahren 1063/64 wiedergewann, ist möglich, aber nicht sicher.
Nach Jahren der Ruhe folgte 1069 ein Zug nach Kiew, der wegend er Gleichartigkeit verschiedener Umstände von manchen Quellen mit dem Zug Boleslaws I. verwechselt wird. In Kiew war der Senior Izjaslav 1068 nach einer Niederlage gegen die Polowzer von seinem Neffen Vseslav vom Thron vertrieben worden und zu seinem Vetter Boleslaw geflohen, mit dem er durch seine Ehe mit Gertrud, der Schwester Kasimirs des Erneuerers, noch einmal verwandtschaftlich verbunden war. Boleslaw II. gewährte die verlangte Hilfe und führte Izjaslav im Frühjahr 1069 auf den Großfürstenstuhl zurück, ohne dabei von Vseslav und den jüngeren Brüdern Izjaslavs wesentlichen Widerstand zu finden. Wie ein halbes Jahrhundert früher verschlechterte sich aber das Verhältnis beider Fürsten und ihrer Untertanen alsbald, polnische Besatzungen wurden erschlagen, und Boleslaw mußte zurückkehren, ohne mit der Wiedergewinnung der Cervenischen Burgen wenigstens einen territorialen Teilerfolg aus diesem Unternehmen zu ziehen.
Als Izjaslav 1073 erneut vertrieben wurde, diesmal von Svjatoslav von Cernigov, dem Schwiegervater Boleslaws [1 Die Ehe Boleslaws II. mit Viseslava, einer Tochter Svjatoslav Jaroslevic's von Cernigov, ist allerdings nicht ganz sicher überliefert.], und wieder in Polen Zuflucht und Hilfe suchte, gewährte der enttäuschte Fürst sie nicht, sondern nahm seinem Verwandten einen Teil des mitgebrachten Schatzes ab und blieb in guten Beziehungen zu der jetzt  in Kiew herrschenden Linie, wurde von ihr auch im Kampf gegen Böhmen 1076 unterstützt. Im gleichen Jahr wechselte Boleslaw, von Papst Gregor VII., an den Izjaslav sich hilfesuchend gewandt hatte, dazu aufgefordert, noch einmal die Front [2 Dazu mag beigetragen haben, daß Svjatoslav Ende 1076 starb.] und gab Izjaslav militärische Unterstützung für  die im Frühjahr 1077 erfolgte erneute Rückkehr nach Kiew.
Im Investiturstreit stellte sich Boleslaw spätestens 1075 auf die Seite Gregors VII. gegen seinen Lehsnherrn HEINRICH IV., dem er schon 1072 praktisch den Gehorsam aufkündigte, als der Kaiser ihm Kämpfe gegen Böhmen untersagte, Boleslaw dieses aber erneut angriff. Ein für den August 1073 angesetzter kaiserlicher Straffeldzug wurde nicht ausgeführt. 1076  wurde der Bruch vollkommen, als Boleslaw mit den erwähnten russichen Hilfstruppen des Kaisers getreusten Gefolgsmann Vratislav von Böhmen in den diesem neu verliehenen Marken Lausitz und Meißen angriff und sich kurz vor des Kaisers Zug nach Canossa zu Weihnachten 1076  in Gnesen zum König krönen ließ, doch folgte dem keine unmittelbare Beteiligung an den Kämpfen im Reich.
In Ungarn griff Boleslaw 1077 ein drittes Mal ein und unterstützte seinen Vetter Ladislaus (Laszlo) den Heiligen (1088-1095) bei der Gewinnung des Thrones. Laszlo hatte sich nach dem Tode seines Vaters Bela I. und dem Triumph Salomos jahrelang am polnischen Hof aufgehalten, bald aber darauf gewährte er seinerseits Boleslaw Asyl.
Den vielfachen Triumphen folgte ein rascher Sturz, dessen Umstände dunkel bleiben. Wie gegen Mieszko II. erhob sich gegen Boleslaw II. eine Adelsopposition, die den jüngeren Bruder Wladyslaw Herman auf dem Thron zu sehen wünschte. An diese Verschwörung gegen den König kann der Krakauer Bischof Stanislaw beteiligt gewesen sein - die älteste Chronik spricht von seinem "Verrat" -,  der Konflikt zwischen König und Bischof kann aber auch andere Hintergründe gehabt haben. Die an dem Bischof vollzogene grausame Todesstrafe (durch Abhacken der Glieder, April 1079) scheint durch die Empörung darüber der Opposition erst recht Auftrieb gegeben zu haben, so daß Boleslaw vor dem Aufstand zu Laszlo nach Ungarn fliehen mußte. Sein Verhalten scheint ihm auch dort Gegner verschafft zu haben, so daß an bewaffnete Rückkehr nicht zu denken war. Er starb um 1080 im Exil, angeblich in Ossiach in Kärnten [3 Neueste Untersuchnungen haben gezeigt, daß die in Ossiach gezeigte angebliche Grabstätte des Königs wesentlich jünger ist.]. Sieht man von den Legenden ab, die Boleslaws Gestalt bald umspannen [4 Er war der einzige polnische Herrscher, der vom Thron gestürzt wurde. Diese Tatsache, sein rätselhaftes Ende und der Konflikt mit dem Bischof gaben besonders viel Stoff zur Legendebildung.], so erscheint er als bedeutender Krieger, durch ungezügeltes Temperament aber wenig geschickt in der Ausnützung militärischer Erfolge und trotz politischen Denkens nicht als weitblickender Staatsmann.