Dietrichs Bruder Konrad wird erstmals in einer Urkunde Graf Dedos aus dem Jahre 1174 erwähnt. Danach erscheint er zehn Jahre später in der Umgebung der Bischöfe von Magdeburg, Naumburg und Merseburg. Bereits 1185, als sein Vater mit der Ostmark belehnt wurde, legte man auch ihm den Titel eines Markgrafen bei, obgleich er Dedo in diesem Amt erst 1190 folgte. Während Konrad vor dem Ende des Jahres 1192 nicht am Hof HEINRICHS VI. nachweisbar ist, begegnet er dann gleich zweimal kurz hintereinander, nämlich zunächst im November in Altenburg, wo der Kaiser die Anklage Albrechts gegen Landgraf Hermann von Thüringen verhandelte, und danach wenige Wochen später in Merseburg. Eine Verbindung zu den niederrheinischen STAUFER-Gegnern ist bei Konrad in dieser Zeit ebensowenig wie bei seinem Vetter zu erkennen; lediglich auf den im Juni 1193 abgehaltenen Hoftagen von Koblenz und Worms ist er nachweisbar. Danach fand er sich noch im Februar 1194 in Saalfeld ein, demjenigen Ort, an dem es zum Ausgleich zwischen dem STAUFER und Heinrich dem Löwen kommen sollte. Anstatt jedoch den bald darauf zu seinem zweiten Zug nach Italien aufbrechenden Kaiser zu begleiten, blieb der WETTINER in Sachsen, wo er wenig später Albrecht gemeinsam mit Herzog Bernhard dabei unterstützte, die Gunst des Kaisers zurückzugewinnen. Als HEINRICH VI. dann 1195 die Mark Meißen einbehielt, war Konrad schließlich der einzige WETTINER mit reichsfürstlichem Rang; von seinem Geschick hing die Macht des Adelsgeschlechtes deshalb besonders ab.
Im Juni 1195 aus Italien zurückgekehrt, warb der Kaiser bei den Fürsten intensiv für die Teilnahme am geplanten Kreuzzug und versuchte, die Nachfolge seines Sohnes FRIEDRICH als König zu sichern. Während Markgraf Konrad wie viele andere Adlige am 6. Dezember auf dem Hoftag in Worms dem Aufruf zum Kampf gegen die Heiden bereitwillig folgte, gestalteten sich die Verhandlungen über die Nachfolgefrage schwieriger, zumal der STAUFER zu Anfang des Jahres 1196 mit dem Erbreichplan hervortrat. An den Beratungen beteiligte sich der WETTINER sowohl auf dem Ende März und Anfang April in Würzburg stattfindenden Hoftag, wo der Kaiser die Mehrzahl der anwesenden Fürsten zur Billigung seiner Vorstellungen nötigte, als auch Ende April in Mainz. Nachdem HEINRICH VI. dann im Juni nach Italien abgereist war, um das Einverständnis des Papstes zu erlangen, verstärkte sich jedoch das Mißbehagen der Fürsten gegen die Absichten des Königs. Daher kamen mehrere von ihnen, darunter auch Konrad, im Sommer 1196 in Keuschberg bei Merseburg zusammen, um Möglichkeiten zur Wahrung ihrer Interessen gegenüber dem Kaiser zu besprechen. Die spätestens im Oktober 1196 in Erfurt abgehaltene Fürstenversammlung, wo die Ablehnung des Erbreichplanes durch den Adel ebenso manifest wurde wie dessen mangelnde Bereitschaft zur Teilnahme am Kreuzzug, suchte der Markgraf hingegen anscheinend nicht auf. Im Bestreben, wenigstens dieses Ziel noch zu erreichen und für FRIEDRICH II. die Nachfolge zu sichern, gab HEINRICH VI. schließlich seinen Plan auf. Welche Ansichten der WETTINER bei den genannten Begegnungen vertrat, geht aus den Quellen nicht hervor; es hat lediglich den Anschein, dass er bei den Verhandlungen keine führenden Rolle spielte. Zu Beginn des Jahres 1197 brach Markgraf Konrad dann gemeinsam mit Graf Dietrich von Weißenfels zum Kreuzzug auf. Im Juli ist er auf Sizilien nachweisbar, und als HEINRICH VI. am 28. September 1197 in Messina starb, befand sich Konrad bereits auf dem Weg ins Heilige Land. Vom Tod des Kaisers erfuhr er erst im Februar des folgenden Jahres während der Belagerung Torons, die er daraufhin abbrach, um wie die anderen Fürsten seine Rückkehr nach Sachsen vorzubereiten. Am 5. März 1198 war er noch in Akkon bei der Umgestaltung der mit der Krankenpflege betrauten Bruderschaft des Jerusalemer Hospitals "Heilige Maria der Deutschen" in einen Ritterorden, dem Deutschen Orden, anwesend. Danach verließ er Palästina und traf wahrscheinlich im Juli 1198 wieder in der sächsischen Ostmark ein.
Im Reich hatte mittlerweile der deutsche Thronstreit begonnen, und sowohl PHILIPP als auch OTTO waren bereits von ihren Anhängern gewählt worden. In diesem Konflikt stand Konrad auf der Seite des STAUFERS, dem er den Lehnseid leistete. Als dessen Gefolgsleute am 28. Mai 1199 in Speyer zusammenkamen, um Papst Innocenz III. die Wahl PHILIPPS anzuzeigen und ihn aufzufordern, nicht durch die Unterstützung OTTOS Reichsrecht zu verletzen, war Konrad nicht persönlich anwesend, gehörte aber zu den Adligen, welche brieflich oder durch Boten dazu ihre Zustimmung gaben. An den im Sommer 1199 stattfindenden Heerfahrten des STAUFERS gegen OTTO beteiligte er sich offenbar nicht. Dass er trotzdem dem Geschehen nicht allzu fern stand, ergibt sich aus der Tatsache, dass Konrad unter denjenigen Fürsten genannt wurde, welche PHILIPPS Sache bei dem vom Erzbischof von Mainz eingeleiteten Vermittlungsgesprächen vertreten sollten, die für den 28. Juli 1200 an einem Ort zwischen Andernach und Koblenz geplant worden waren, schließlich aber nicht zustande kamen. Im Januar 1202 fand sich der Markgraf dann gemeinsam mit seinen Verwandten in Halle ein und protestierte mit den dort versammelten Fürsten gegen die Parteinahme des Papstes im Thronstreit und die Unterstützung des WELFEN durch den Legaten Guido von Praeneste. Das Schreiben der STAUFER-Anhänger überbrachte er zusammen mit Erzbischof Eberhard von Salzburg, dem Merseburger Elekten Dietrich, dem Abt von Salem und Propst Walther von Lauterberg beim Papst.
Über eine Teilnahme des WETTINERS an den 1203 unternommenen Feldzügen liegen keine Informationen vor. Dass er aber weiterhin zu den Gefolgsleuten PHILIPPS gehörte, geht aus einem Schreiben Innocenz' III. vom Dezember desselben Jahres an mehrere deutsche Fürsten, unter ihnen auch Konrad, hervor. Hierin mahnte er sie, endlich die Partei des STAUFERS zu verlassen und zum WELFEN überzutreten. Diese Aufforderung blieb bei Konrad jedoch ohne Wirkung, denn als PHILIPP im Sommer 1204 einen Feldzug gegen Landgraf Hermann von Thüringen begann und im August Weißensee belagerte, befand sich der Markgraf in dessen Heer. Dort verhandelte er mit dem König von Böhmen, der den LUDOWINGER unterstützte. Allerdings erwiesen sich diese Vermittlungsbemühungen als erfolglos, denn der PREMYSLIDE entzog sich der Unterwerfung durch Flucht. Danach erschien der WETTINER erst wieder zwei Jahre später am königlichen Hof. Im Mai war er in Altenburg, wo PHILIPP den Deutschen Orden in seinen Schutz nahm, und im Oktober 1206 fand er sich ein letztes Mal in Erfurt ein. Insgesamt war Konrad in Sachsen zwar eine zuverlässige Stütze des STAUFERS, gehörte aber wohl nicht zu dessen Vertrauten.
Als nach PHILIPPS Tod dessen Gegner OTTO im Reich allgemeine Anerkennung fand, schloß sich auch der Markgraf dem neuen Herrscher an, wofür er anscheinend erhebliche Gegenleistungen erhielt. Allerdings ging Konrads Annäherung an den WELFEN offenbar zögerlich vonstatten, denn erst zu Pfingsten des Jahres 1209 ist seine Anwesenheit am Hof des Königs in Braunschweig sicher belegt. Da er auch der am 14. Mai in gefeierten Verlobung zwischen OTTO und PHILIPPS Tochter beiwohnte, befand er sich in dieser Zeit offensichtlich vorübergehend im Gefolge des WELFEN. Als dieser jedoch im Sommer 1209 nach Italien aufbrach, begleitete ihn der WETTINER nicht.
Während sich Konrad in den 20 Jahren von 1190 bis 1220 im Dienst der jeweiligen Könige nicht allzu sehr hervortat, bemühte er sich intensiv um die Vergrößerung seiner Herrschaftsrechte im östlichen Sachsen. Dort fungierte der Markgraf als Vogt des Klosters Pegau sowie der Naumburger Bischofskirche und zwar als solcher zugleich auch "advocatus" des Zeitzer Kollegiatstiftes St. Peter sowie der bischöflichen Eigenklöster Posa und Riesa. Dabei führten Konrads Versuche, seine Einkünfte und Befugnisse auszudehnen, mehrfach zu Auseinandersetzungen mit dem Bischof von Naumburg. Auch mit dem Diözesanherren von Meißen geriet Konrad in Streit, weil er um 1200 in der "terra Lusiz", also im Gebiet der Nieder-Lausitz, die Abführung des kirchlichen Zehnten an diesen verhinderte. Schließlich eroberte der WETTINER im Jahre 1209 die Burg Lebus an der Oder, die seit langem Streitobjekt deutscher, schlesischer und polnischer Machthaber war. Konrad, der behauptete, von Erzbischof Wichmann mit der "provincia Lubus" belehnt worden zu sein, beabsichtigte wohl, seine Ansprüche in diesem Gebiet gegenüber dem Erzbischof Albrecht II. von Magdeburg mit militärischen Mitteln zu sichern, denn dieser erkannte die wettinische Herrschaft dort nicht an. In allen diesen Konflikten spiegelt sich das Streben des WETTINERS, seine Macht nicht nur zu erweitern, sondern in bestimmten Räumen auch zu verdichten, so dass allmählich Ansätze einer Landesherrschaft erkennbar werden. Außerdem stiftete Konrad, dessen namengebender Sitz die Burg Landsberg war, im Jahre 1209 noch das unweit von Rochlitz gelegene Hospital Geithain, obgleich er bereits über die beiden Hausklöster Dobrilugk und Zschillen verfügte. Er starb am 6. Mai 1210, ungefähr ein Jahr nach dem Tod seiner Ehefrau Elisabeth, der Schwester Herzog Wladislaws III. von Polen. Begraben wurde er in Zschillen, dem Hauskloster der Familie GROITZSCH-ROCHLITZ. Aus der Ehe mit Elisabeth waren zwei Töchter, Mathilde und Agnes, sowie ein Sohn, Konrad, hervorgegangen, der sein Leben allerdings noch vor seinem Vater verloren hatte.
So erlosch mit dem Markgrafen der Ostmark die zweite der fünf wettinischen Linien. Sein Reichslehen wurde kurz darauf Markgraf Dietrich übertragen.