Ältester Sohn des Grafen Johann II. von Bentheim und der Mechthild zur Lippe, Tochter von Graf Simon I.
 

Simon I. folgte dem Vater, führte Fehden im Bunde mit Holland gegen die Bischöfe von Utrecht, dazu Fehden gegen die Bischöfe von Münster im Bunde mit Tecklenburg, obwohl er bischöflich-münsterscher Rat war.
 
 
 
 

  oo Katharina von Steinfurt, Tochter des Grafen Liudolf VI.
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