Sein Vater Philipp ernannte ihn unverzüglich zum Grafen von Charolais und Ritter vom Goldenen Vlies. Die Erziehung des zukünftigen Herzogs war ganz besonders sorgfältig. Philipp der Gute wünschte, daß sein Sohn die flämische Sprache erlerne. Mit dreizehn Jahren machte er ihn zum Zunftmeister der Voetboog-Gilde in Brügge.
Neben dem Vater, der gewiß sein Kind liebte, der aber seiner ganzen Veranlagung nach ziemlich unnahbar war, hatte der Eunfluß der ernsten und besinnlichen Herzogin Isabella von Portugal eine starke Wirkung auf Karl den Kühnen. "Er erlangte niemals jene zumindest äußerliche Leutseligkeit", schreibt Pirenne, "die Philipp den Guten in den Niederlanden so beliebt machte. Temperamantvoll, aber verschlossen, lebte er isoliert, ohne Freunde und Vertraute unter seinen Höflingen". Einzig seine Mutter hatte Macht über ihn. Er war ein Sanguiniker, ziemlich groß, ein wenig vornüber geneigt, breitschultrig, lange Arme, mit denen er heftig gestikulierte, schwarze Haarfarbe, dunkle Gesichtsfarbe, blaue, klare Augen und ein verkniffener Mund. Das bereits ausgebildete vorspringende Kinn, welches das Merkmal seiner Nachkommen bleiben wird, trägt dazu bei, ihm "ein gewisses Aussehen von Wildheit zu geben, das vollkommen übereinstimmt mit seiner Vorliebe für Stürme und hochgehende See, welche seine Zeitgenossen bei ihm feststellen." Im Gegensatz zu Philipp war er ein verbissener Arbeiter. Er neigte wie sein Vater zu Zornausbrüchen, vermochte aber nicht, sie aus Herzensgüte zu bereuen. Er war impulsiv, "störrisch in seinem Wollen und scharf in seinen Worten". Vor allem war er ehrgeizig, hochmütig, eigensinnig und unfähig, Maß zu halten. Eine Neigung zum Argwohn, die er nicht bezwingen konnte, gereichte ihm sehr oft zum Schaden. Er hatte sie von seiner Mutter, die, wie der alte Herzog mit einem Lächeln sagte, "die argwöhnischste Dame war, die er jemals gekannt habe." Karl war hart gegen sich und andere, ungeduldig und grob, rachsüchtig und jähzornig, und verstand es nicht, eine Frage nach der andern zu behandeln, noch seine Ziele entsprechend seinen Mitteln zu wählen.
Die Jugend des Prinzen war freudlos und mit Lernen angefüllt. Gern studierte er die antiken Schriftsteller. Die Geschichte fesselte ihn. Er hatte eine besondere Vorliebe für die Heldentaten Alexanders den Großen, der wie er selbst der Sohn eines Philipp war. Sein Traum ist es gewesen, es ihm gleichzutun. Er besaß ein angeborenes Rednertalent und befleißigte sich, diese Gabe zu pflegen. Da er fähig war, eine Versammlung durch das Feuer seiner Worte mitzureißen, berauschte er sich selbst bisweilen an der Begeisterung der andern. Er schwärmte für Kunst und Musik, führte ein absolut enthaltsames Leben - und kümmerte sich nicht immer um die ritterliche Haltung, in die der dritte Herzog seinen Stolz gesetzt hatte. Wir werden sehen, daß er es in manchen Fällen an Unzuverlässigkeit mit seinem Gegner Ludwig XI. aufnimmt, den er von jeher verabscheut hat und der es ihm gründlich heimzahlt.
Zudem "legte das Haus BURGUND, das sich von einer Regierung zur andern Frankreich, aus dem es hervorgegangen ist, immer mehr entfremdet, unter Karl dem Kühnen die letzten Spuren seiner Herkunft ab." Karl gibt sich unter Berufung auf seine Abkunft von Johann von Gent bald für einen Engländer aus, bald nennt er sich, auf seine Mutter anspielend, "portugalois", und eines Tages versichert er, er liebe Frankreich so sehr, daß er ihm an Stelle eines Königs deren sechs wünsche.

Seite 188
Alle Fürsten des Landes gerieten direkt oder indirekt in die Einflußsphäre Burgunds, und es war sogar die Rede von einer Heirat zwischen dem Erben des Herzogs, dem Grafen Karl von Charolais - dem Witwer Katharinas von Frankreich, der Tochter Karls VII., seiner ersten Frau - mit Elisabeth von Österreich (* um 1437 Wien, + 30.8.1503 Grodno), der Schwester Ladislaus' von Ungarn.

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Die Heirat des Grafen Karl von Charolais, des Erben des Herzogthrons von Burgund, mit einer Tochter Karls VII., Katharina, war 1438 beschlossen worden. Aber die Prinzessin starb 1440 [Richtigstellung: 1446] in sehr jungen Jahren.

Seite 198
Um zu verhindern, daß der Graf von Charolais, der sich damals im Witwerstand befand, während seiner zu erwartenden Abwesenheit nicht eine für die Politik des Chefs der Dynastie nachteilige Ehe eingehe, greift Philipp zu der Vorsichstmaßnahme, ihn in weiterer Ehe mit seiner Cousine Isabella von Bourbon zu verheiraten.

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Karl war durch den Tod Isabellas von Bourbon zum zweiten Mal verwitwet und hält um die Hand Margaretes von York, der Schwester König Eduards IV. von England, an. Am 3. Juli 1468 finden in Brügge mit auffallender Pracht die Hochzeitsfeierlichkeiten statt.

Seite 309
Zu diesem Zweck haben sie am 25. Juli 1474 den Vertrag von London geschlossen, der erschreckende Perspektiven eröffnet.  Der Herzog von Burgund wird Eduard als König von Frankreich anerkennen. Er verpflichtet sich, ihm bei seiner Ankunft in Frankreich mit mehr als 10.000 Mann zu Hilfe zu kommen. Eduard wiederum wird noch vor dem 1. Juni 1473 mit mehr als 10.000 Mann landen. Die augenblicklich unter französischer Lehnshoheit stehenden Besitzungen des Herzogs sollen jeder Lehnspflicht ledig werden. Ihnen sollen sich ausgedehnte, ebenfalls unabhängige Gebiete als Abrundung angliedern, insbesondere die Grafschaft Eu, Picquigny, die Somme-Städte, einige Domänen des Grafen Saint-Pol, die Diözese von Tournai, die Grafschaften Guines und Rethel, der französische Teil des Herzogtums Bar, die Grafschaft Champagne, die Diözese von Langres, die Grafschaft Nevers und die Baronie Donzy.
Im Besitz einer so vielversprechenden Urkunde wie des Vertrags von London hätte Karl der Kühne sich im Osten auf die Verteidigung beschränken, mit seinen vielen Nachbarn ein gutes Verhältnis anstreben und alle Kräfte anspannen müssen, um im Westen zum Zeitpunkt der englischen Landung bereit zu sein. Er tat genau das Gegenteil, setzte sein Heer in Richtung auf den Rhein in Marsch und begann sozusagen zum Zeitvertreib mit der Belagerung der Stadt Neuß. Noch vor Neuß erhielt Karl der Kühne am 10. Mai 1475 einen Fehdebrief des Herzogs Rene II. von Lothringen, der der Allainz gegen Burgund beigetreten war.

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Trotz der von Karl dem Kühnen begangenen Fehler war die Lage Burgunds immer noch glänzend. Der Freundschaftsvertrag mit König Johann II. von Aragon war noch in Kraft. Das innige Einvernehmen zwischen Aragon und Burgund war mit einem Vertrag zwischen Burgund und Neapel gekoppelt, und der Traum einer Vermählung Marias von Burgund mit dem Prinzen Friedrich von Tarent, dem Sohn des Königs Ferdinand von Neapel, war gerade zu diesem Zeitpunkt aktuell. Friedrich von Tarent befand sich bei seinem zukünftigen Schwiegervater und war bereit, an dem Überfall auf Lothringen teilzunehmen. Der von Aragon ausgeübte Druck hatte Karl noch zu einem weiteren Freund verholfen, dem mailändischen Sforza.
Um sich dem Problem Lothringen und seinen Ambitionen im Osten widmen zu können, unterzeichnete er am 13. September 1475 einen neunjährigen Waffenstillstand mit dem König von Frankreich. Während Karl der Kühne durch einen Blitzfeldzug die festen Plätze und die Hauptstadt des lothringischen Herzogtums, Nancy, in Besitz nahm, geschah es, daß Ludwig XI. mit der Beihilfe des Herzogs sich am Konnetabel von Saint-Pol rächte.

Seite 331
Nach der Schlacht von Grandson (2.3.1476)

Die Gesundheit des Herzogs verschlechterte sich. Sein seelisches Gleichgewicht hat einen schweren Schock erlitten. Er wird geradzu zum Neurastheniker. Seine körperliche Verfassung ändert sich von Grund auf. Sein hitziges Temperament, dem man bis dahin durch Verzicht auf den Genuß von Wein, durch kühlende Getränke und Rosenkonfitüren Beruhigung verschafft hatte, verlangt nun stärkende und krampflösende Mittel. Er läßt sich einen Bart wachsen, den er erst dann abnehmen lassen will, wenn er seine Waffenehre wiederhergestellt hat. Der Herzog ist jähzorniger denn je und nicht mehr ganz bei Troste.

Seite 343
Karl Tod

Zwei Tage nach der Schlacht entdeckt man den Leichnam des letzten der großen Herzöge nackt und entstellt im Schlamm des Teiches von Saint-Jean, auf dessen Eisdecke gekämpft worden war. Er wurde auf Grund der eingeschlagenen Zähne des Herzogs und der Narben einer bei Montlhery erhaltenen Verwundung identifiziert.