Der plötzlich zu höchster Verantwortung gelangte HEINRICH VI. (1190-1197) ist ein ganz anderer Mensch. Schon äußerlich gleicht er dem ebenso verbindlichen wie imponierenden, politisch klugen, Eleganz und Männlichkeit ausstrahlenden blonden Vater kaum. "Ein bleicher schmächtiger Mann, verschlossen und ernst, vor der Zeit gealtert, immer über Plänen brütend, fieberhaft mit vielen Dingen zugleich beschäftigt, rücksichtslos in der Wahl seiner Mittel, immer bedacht auf Universalherrschaft", so beschreiben ihn Zeitgenossen. Die Sympathien der Italiener, die BARBAROSSA mühsam errungen hatte, verspielt HEINRICH in zwei Jahren, da er versuchsweise im Süden "regieren" darf, so gründlich, dass ihn der alte Herr 1188 schleunigst zurückholt.
Nun ist der große Kaiser tot. Niemand weiß übrigens, wo seine Gebeine ruhen. Sein ältester Sohn, der zunächst mit einem kleinen Korps nach Akkon weitermarschierende Friedrich von Schwaben, hatte sie ins Heilige Land mitgenommen, erliegt dort jedoch am 20. Januar 1191 selbst einer den Rest der Deutschen hinwegraffenden Seuche. Sein Bruder HEINRICH war daheim geblieben. Er muß jetzt um das Erbe seiner Gattin Konstanze kämpfen. Die frankonormannischen Barone Siziliens machen bewaffnet Front. Sie wählen im Einvernehmen mit dem Papst einen Vetter Konstanzes, Prinz Tancred (+ 1194), zum König Beider Sizilien und erhalten Schützenhilfe durch die aus Palästina zurückkehrenden Truppen des englischen Königs. Richard Löwenherz sieht sogar eine Chance, das alte Zusammenspiel mit den normannischen Vettern zu erneuern und seinem Schwager Heinrich dem Löwen die Rückkehr nach Deutschland zu erleichtern.
An ihn denkt HEINRICH VI. am wenigsten. Es zieht ihn nach Italien, wo er von der römischen Kurie für das Osterfest 1191 unter nicht eben königlichen Bedingungen die Kaiserkrönung aushandelt. Dann marschiert er nach Unteritalien, das rasch besetzt wird. Da rafft eine Epedemie in wenigen Wochen neun Zehntel seiner Armee hinweg. Eine Belagerung von Neapel, das ein staufisches Unteritalien nicht will, muß aufgegeben werden. Nur mit Mühe kann sich der Kaiser mit dem Rest nach Norden durchschlagen. Konstanze, die kurz zuvor in Salerno von einem normannischen Kommando entführt worden war, bleibt in Tancreds Gewahrsam als Pfand für HEINRICHS Abzug aus Italien.
In Deutschland erwartet den Geschlagenen eine Front der weltlichen und Kirchenfürsten. Sie sind empört über die Ermordung des zum Bischofs von Lüttich gewählten Grafen Albert von Brabant, auf dessen Stuhl HEINRICH VI. lieber den Rheinländer Konrad von Hochstaden gesehen hätte. Man fordert den Rücktritt des Kaisers, dem offen eine Mitschuld an der Bluttat und außerdem politische Unfähigkeit vorgeworfen wird.
Da kommt dem mit allen Mitteln operierenden jungen Kaiser, der bereits ein Bündnis mit Frankreich gegen die deutschen Fürsten ins Auge faßt, ein wiederum nicht sehr rühmlicher Glücksfall zu Hilfe. Im Herbst 1192 macht König Richard Löwenherz den tollkühnen Versuch, sich von Sizilien über die Adria und durch das deutsche Chaos nach dem ja damals englischen N-Frankreich durchzuschlagen. Obwohl verkleidet, wird der Engländer in der Steiermark von den Grenzwachen Herzog Leopolds V. von Österreich, mit dem er sich im Heiligen Land zerstritten hatte, am 21. Dezember 1192 abgefangen und auf dessen Donaufestung Dürnstein in Haft genommen.
HEINRICH VI. nutzt die Situation. Mit der Drohung, den Gefangenen wegen Hochverrats hinrichten zu lassen, hält er sowohl die deutschen Fürsten als auch Richards Schwager Heinrich den Löwen in Schach, der bereits zur Heimkehr in sein Herzogtum rüstet. Der Kaiser erzwingt eine "Huldigung" des Engländers, als dessen Lehnsherr er damit auftritt, nachdem er und der Österreicher ihm zunächst ein nach heutiger Rechnung viele Millionen ausmachendes Lösegeld abverlangt hatten. Ganz für sich gewonnen glaubt HEINRICH sogar den gefangenen König, als er ihn am 2. Februar 1194 plötzlich freiläßt und nicht, wie befürchtet oder geplant, an Richards Hauptfeind Frankreich ausliefert. Ein genau kalkulierter Nebeneffekt ist die wenige Wochen später erfolgende Aussöhnung des jungen HOHENSTAUFEN mit dem altgewordenen Löwen von Braunschweig. Sie wird wie üblich besiegelt durch eine politische Heirat seines Sohnes Heinrich mit einer Cousine des Kaisers, der gleichwohl dessen Brüder Wilhelm und OTTO (den späteren König/Kaiser) vorsichtshalber weiterhin als Geiseln bei sich hält.
Unbeschwert kann HEINRICH VI. einen neuerlichen Zug nach dem Süden wagen und am 20. November 1194 in Palermo einziehen. Am Weihnachtstage empfängt er dort die Krone König Rogers und empfindet es mit den Sizilianern als Gnadenzeichen des Himmels, dass ihm anderntags Konstanze den ersehnten Thronfolger schenkt, den nachmaligen Kaiser FRIEDRICH II.
Sizilien sollte nach HEINRICHS VI. Willen das strategische und politische Zentrum eines Imperiums sein, in dem die Könige Europas zu Vasallen des Kaisers würden und auch die Länder rund um das Mittelmeer wieder vereinigt sein sollten zum altrömischen Orbis Terrarum. Den Mauren in Spanien droht er die Vertreibung an, vom Kaiser von Konstantinopel verlangt er im Namen Konstanzes, Tochter einer byzantinischen Prinzessin, die Herausgabe Griechenlands. Er meldet Ansprüche auf das übrige Oströmische Reich an, als es am Bosporus zu einem dramatischen Thronwechsel kommt.
Um seine Fernziele rasch zu realisieren, organisiert HEINRICH VI. im Herbst 1196 einen "Kreuzzug", der weniger der Befreiung Jerusalems als der Liquidation des ohnehin schrumpfenden Oströmischen Reiches gelten sollte. Die Versammlung der Streitkräfte in den apulischen Häfen wird gestört durch einen neuen Aufstand des sizilianischen Adels. Er argwöhnt (zu Unrecht), der ganze Aufmarsch bereite nur seine endgültige Unterwerfung, ja Ausrottung durch die Deutschen vor, die tatsächlich mit den normannischen Baronen hart umgegangen waren und ihre Söhne scharenweise nach Deutschland deportiert hatten. Zwischen Catania und Messina kommt es zu einer regelrechten Schlacht zwischen den Kaiserlichen und einem vielfach stärkeren Aufgebot der Sizilianer, das jedoch zersprengt wird.
Im Herbst 1197 bringt HEINRICH VI. die große Nahostaktion wieder in Gang. Vorauskommandos landen in der Ägäis und auf Zypern, erscheinen auch vor Konstantinopel, um den Forderungen deutscher Gesandter auf Anerkennung ihres Souveräns als "Weltkaiser" Nachdruck zu verleihen. Ein gigantischer Plan nimmt Formen an. Monate später ist alles vorbei. Am 28. September 1197 erliegt der allzeit kränkelnde HEINRICH VI. in Messina einem Fieberanfall. Seine letzte Ruhe findet er in einem mächtigen Porphyrsarkophag, der noch heute im Dom zu Palermo steht, neben dem seiner Gattin Konstanze und seines einzigen Sohnes.