Angelpunkt und Hauptperson war jetzt die oft erwähnte Nichte des Herzogs, Gertrud. Es ging zunächst um die Realisierung der schon 1238 festgelegten Ehe zwischen dem Markgrafen Wladislaw von Mähren, Sohn König Wenzels I. von Böhmen, und Gertrud. Ein bestehendes Ehehindernis, ein gemeinsamer Ur-Ur-Großvater, wurde vom Papst durch Dispens behoben. Gerichtet war diese Genehmigung freilich gegen die Absichten Kaiser FRIEDRICHS, sich selbst mit Gertrud ehelich zu verbinden, um sich so die Nachfolge in den österreichischen Ländern zu sichern. Der Kaiser drängte im Frühjahr 1245 auf eine persönliche Abmachung bezüglich der Eheschließung mit Gertrud. Er berief den Herzog und seine Nichte (futura consors nostra) zu sich, um den Plan zu besprechen. In der letzten Aprilwoche 1245 wurde in Wien bei einem großen Hoffest dem Herzog von dem Abgesandten des Kaisers ein Ring überreicht als symbolisches Zeichen für die zu empfangende und schon zugesicherte  Königswürde. Mit diesem Ring erschien der Herzog bereits am 29. Juni in Verona zur festgesetzten Festlichkeit, der Erhebung Österreichs zum Königreich und zur Vermählung des Kaisers mit Gertrud, der Nichte des Herzogs. Der Herzog war in Verona erschienen, nicht aber kam Gertrud, die Braut und zukünftige Kaiserin. Vermutlich hatte sie, da FRIEDRICH kurz vorher in Lyon gebannt worden war, aus religiösen Gründen zurückgezogen.
Wieder war es zuerst der böhmische König, der unmittelbar nach dem Tode Herzog Friedrichs seinen Sohn Wladislaw mit Gertrud vermählte - den man auch in Österreich als zukünftigen Herzog ansah. Aber schon nach einigen Monaten, am 3. Januar 1247, starb Wladislaw. Sichtlich stand der Papst mehr auf der Seite Gertruds und suchte Margarete mit dem Grafen Hermann von Henneberg zu verheiraten. Es ist interessant zu verfolgen, wie in den Jahren 1246-1252 die beiden Frauen, Tante und Nichte, teils verbündet, teils in offenem Gegensatz und in Konkurrenz, den Gewinn der österreichischen Länder anstrebten, wobei der Papst abwechselnd die eine oder die andere Seite förderte. Während Margarete ausgesprochen kaiserlich-staufisch gesinnt war, war Gertrud hingegen päpstlich wie ihr Schwiegervater. Mitte des Jahres 1248 war er so weit, dass Gertrud neuerlich heiratete, und zwar Markgraf Hermann VI. von Baden, einen angeheirateten Neffen Herzog Ottos von Bayern, der aber einer eher päpstlich eingestellten Familie entstammte. Diese Verbindung war nicht durch den Papst, sondern von Herzog Otto von Bayern vermittelt worden. Papst Innocenz IV. bestätigte am 14. September 1248 dem Markgrafen Hermann die Schenkung des Herzogtums Österreich durch seine Frau, die ducissa Austrie, an die es "nach Erbfolge gemäß alter und gebilligter Gewohnheit des Landes, bekräftigt durch Päpste, römische Kaiser und Könige gesetzlich gekommen ist. Aber einige Monate später, am 31. Januar 1249, fordert der Papst den Gegen-König WILHELM auf, Markgraf Hermann mit dem Herzogtum Österreich zu belehnen.
Ein Großteil des Adels hielt sich fern von ihm, Sympathien scheint er im Lande nicht viele errungen zu haben. Er hatte wohl versucht, in Wien solche zu gewinnen. Wie sich Markgraf Hermann Anhang zu verschaffen wusste, erläutert eine Urkunde, womit Herzogin Gertrud am 23. Mai 1249 dem Stift Klosterneuburg die Auslösung einer durch Heinrich des Jüngeren von Mödling (+ 1236) einst an Klosterneuburg gekommenen und von ihrem Gemahl, Herzog Hermann, an Heinrich von Liechtenstein verpfändeten Ortschaft verspricht. Gertrud hatte ihren Sitz in Kahlenbergerdorf auf der die Donauuferstraße nördlich von Wien beherrschenden Burg. Sie gehörte samt der daneben gelegenen Kirche infolge Schenkung der Herzogin-Mutter Theodora dem Stift Klosterneuburg, aber Gertrud räumte - gestützt auf den Papst - die Burg nicht. Der Papst verwendete sich für sie im Januar 1248 beim Propst von Klosterneuburg und verpflichtete ihn, auf jeden Fall die Herzogin in castro "Obalenberch", wohin sie sich wegen dessen Festigkeit zurückgezogen hatte, wohnen zu lassen. Gertrud war auch weiterhin auf der Burg geblieben, bis sie 1251 an Herzogin Margarete und ihren Gemahl gekommen zu sein scheint. Die Burg in Kahlenbergerdorf erwies sich für Gertrud und Hermann als besonders wertvoll, da sie die Straße am Donauufer gegen Einfälle aus dem Westen sperren, aber auch den Weg zum uralten Urfahr Nußdorf-Jedlesee nach Norden überwachen konnte. Dass Herzog-Markgraf Hermann im Lande selbst gekämpft und Schaden gestiftet hatte, geht aus einer Urkunde hervor, die Herzogin Gertrud vier Monate nach dem Tode ihres Mannes dem Kloster Altenburg am 6. Februar 1251 in Wien ausstellen ließ. Sie schenkte damit dem Kloster Altenburg bei Horn die unter ihrem Patronatsrecht stehende Altpfarre Röhrenbach - als Ersatz für die vielen Schädigungen, die ihr verstorbener Gemahl dem Kloster zugefügt hatte. Am 4. Oktober 1250 war nämlich Herzog-Markgraf Hermann von Baden plötzlich gestorben. Aus der Ehe mit Gertrud waren zwei Kinder hervorgegangen: Friedrich, der sich später "Herzog von Österreich und Steier" nannte und als Markgraf von Verona in Neapel 1268 hingerichtet wurde, und Agnes, die später Herzog Ulrich III. von Kärnten und Krain heiratete.
Hier saß in Wien oder auf der von ihr besetzten Burg in Chalenberg, die seit Oktober 1250 zum zweiten Mal verwitwete Herzogin Gertrud. Der Papst hatte ihr eine neue Heirat empfohlen, mit einem Bruder des Gegen-Königs WILHELM VON HOLLAND. Aber das Interesse des Papstes an Gertrud war am Erlöschen. Sie ging ihre eigenen Wege, immer bestimmt von Eifersucht und Abneigung, ja Hass gegen ihre Tante Margarete, die Schwester Herzog Friedrichs II.
Bei so vielem Erfolg ihrer Tante trat Gertrud noch einmal zum Kampf um ihre Rechte auf die beiden Herzogtümer an. Sie verband sich mit König Bela IV. von Ungarn, der auch seinerseits seine Ansprüche auf babenbergisches Gebiet nicht aufgegeben hatte. Zugleich heiratete sie - zum dritten Mal - 1252 den mit Bela verwandten Fürsten Roman von Halics, dem sie eine Tochter gebar. 1253 unternahm Bela, verbündet mit Herzog Otto von Bayern und Herzog Boleslaw von Krakau und mit Roman, einen Angriff auf Mähren und Österreich. Aber die Kämpfe endeten wenig erfolgreich, und Roman konnte sich in Österreich nicht durchsetzen. Er verließ Gertrud und ging in seine Heimat zurück. Die Ehe wurde geschieden. Im Frieden zu Ofen (3. April 1254) erhielt Gertrud einige Orte in der West- und oberen Steiermark zu ihrem Unterhalt, wobei sie besonders Judenburg und Voitsberg bevorzugte. Diesen Städten hat sie auch mehrere Freiheiten und Schenkungen verliehen. Aber noch weiter nannte sie sich ducissa Austrie et Stirie, wie ihr Sohn Friedrich dux Austrie et Stirie. Sie hielt also an ihren Ansprüchen auf die babenbergischen Länder für sich und ihre Kinder fest.
Gertrud, die vielleicht gehofft hatte, für ihre Kinder Ansprüche zu retten, musste 1268 den Tod ihres Sohnes Friedrich in Italien zusammen mit dem letzten HOHENSTAUFEN erleben. Gertrud, die Mutter Agnes', scheint nach dem Tode ihres Schwiegersohnes, Herzog Ulrichs von Kärnten, aus dem Lande gewiesen worden sein. Sie begab sich zu ihrem Onkel, Markgraf Heinrich dem Erlauchten von Meißen, wo sie nach 1288 in einem Kloster starb.