Noch im August 1196 übertrug Kaiser HEINRICH in der Lombardei das Herzogtum Schwaben seinem jüngsten 20-jährigen Bruder Philipp († 1208). Ursprünglich zum Geistlichen bestimmt und zum Mainzer Domprobst, dann zum Erwählten von Würzburg vorgerückt, hatte Philipp den Kaiser bei der Eroberung des normannischen Reiches im Jahre 1194 begleitet. Nachdem er dem geistlichen Stande völlig entsagt, war er im April 1195 zum Herzog von Tuszien erhoben worden, eine Würde, welche in der Folge wegen angeblicher Übergriffe in das päpstliche Territorium den Bannstrahl Papst Cölestins III. über sein Haupt brachte. Obgleich er ohne Zweifel von seinem Bruder noch weiterhin in dem Besitze seiner italienischen Reichslehen belassen wurde, mußte er sich doch nach der Verleihung Schwabens sogleich nach Deutschland verfügen. Ihn begleitete seine erst kurz mit ihm verbundene Gemahlin Irene. Eine Tochter des griechischen Kaisers Isaak Angelus, war sie mit dem jungen Roger († 1193), dem Sohne jenes Grafen Tankred von Lecce, welcher von der nationalen Partei in Sizilien gegen Kaiser HEINRICH VI. auf den Thron erhoben wurde, verlobt, nicht unwahrscheinlich bereits vermählt gewesen, bei der Eroberung Palermos im Jahre 1194 in HEINRICHS Hände gefallen und von ihm zur Gattin seines Bruders bestimmt worden, dem sie sogar Aussichten auf den griechischen Kaiserthron in die Ehe brachte. In der Heimat verweilte Philipp namentlich auf der Burg Schweinhausen, feierte jedoch an Pfingsten 1197 auf dem Gunzenlee bei Augsburg, dem einstigen Schauplatze mancher welfischer Feste, seine Schwertleite aufs glänzendste. Bald nachher folgte er dem Rufe seines Bruders nach Italien, um dessen Sohn, den jungen Friedrich, zur Krönung nach Deutschland abzuholen, als er zu Montefiascone die Nachricht erhielt, dass er erst im 32. Lebensjahre stehende Kaiser den 28. September unerwartet schnell zu Messina verschieden sei. Darauf eilte er ohne Friedrich nach Deutschland zurück, wo sich wieder die wilde Fehdelust regte, welche während der letzten Zeit Kaiser FRIEDRICHS I. und unter der kräftigen Regierung Kaiser HEINRICHS VI. niedergehalten worden. Philipp war zunächst gewillt, seinen dreijährigen Neffen die ihm zugeschworene Thronfolge zu erhalten, fand jedoch nirgends genügende Neigung für denselben vor. Vielmehr bildeten sich jetzt zwei Parteien:
Die staufisch Gesinnten, darunter der Erzbischof Ludolf von Magdeburg, die Herzoge Ludwig von Bayern und Bernhard von Sachsen, wählten Philipp selbst am 8. März 1198 im thüringischen Mühlhausen feierlich zum Könige. Erst nach längerem Sträuben hatte er sich, namentlich auf Zureden Bischof Diethelms von Konstanz und in der Befürchtung, die Krone möchte sonst einem alten Feinde seines Hauses, einem WELFEN, zufallen, zur Übernahme derselben bereit finden lassen. Auch war er sicherlich derjenige Fürst, für dessen Wahl das meiste sich geltend machen ließ - sein älterer Bruder, Pfalzgraf Otto, ein wilder Verächter von Gesetz und Recht, ging ganz in den Händeln Burgunds auf -,  und die Volksstimme sprach sich entschieden zu seinen Gunsten aus. Die den STAUFERN feindliche Partei dagegen, hauptsächlich rheinische geistliche und weltliche Große, an deren Spitze der Kölner Erzbischof Adolf, einigte sich nach mehrfachen Verhandlungen dahin, den Herzog Berchtold V. von Zähringen zum Könige zu wählen. Allein bei seiner Liebe zu seinem Gelde ließ sich Berchtold durch den genannten Diethelm und den Pfalzgrafen Rudolf von Tübingen gegen reiche Entschädigung zum Rücktritt von dem immerhin mühevollen und sehr kostspieligen Unternehmen einer Thronbewerbung und zur Parteinahme für PHILIPP bewegen, worauf sich seine Partei zu Ende März oder Anfang April des Jahres für den dritten Sohn Herzog Heinrichs des Löwen, Otto, Grafen von Poitou entschied. Als WELFE ein Erbe des Familienbesitzes gegen die STAUFER und von seinem reichen Oheim, König Richard von England, durch Geldspenden unterstützt, wurde OTTO am 9. Juni in Köln gewählt und am 12. Juli von dem Kölner Erzbischofe zu Aachen gekrönt. Indessen erreichte PHILIPP bei dem ihm wohlwollenden päpstlichen Legaten, dem Bischofe von Sutri, die Lossprechung vom Banne, schloß den 29. Juni zu Worms ein Schutz- und Trutzbündnis mit König Philipp August von Frankreich gegen ihre gemeinschaftlichen Feinde, König Richard und König OTTO, und wußte sich unter anderem namentlich die südwestdeutschen Bischöfe und Äbte, nach einigem Schwanken auch sämtliche weltliche Herren Schwabens zu treuer Anhänglichkeit zu verbinden. Auch ließ er sich, wahrscheinlich am 8. September des Jahres, zu Mainz unter lautem Zuruf des Volkes nochmals feierlich wählen und, da der Mainzer Erzbischof von einem Kreuzzug noch nicht zurückgekehrt war, durch den burgundischen Erzbischof Haimo von Tarantaise krönen.
10 Jahre wütete der mit wilden Freveln geführte Kampf zwischen den Gegen-Königen, hauptsächlich am Niederrhein, in Lothringen und Sachsen; doch blieb das staufische Stammland Schwaben, das PHILIPP in unmittelbarer Verwaltung behielt, abgesehen vom Elsaß, wo der Bischof von Straßburg zur Gegenpartei stand, ohne innere Zerrüttung und war PHILIPP so mächtig, dass er den Krieg von demselben fern zu halten vermochte. Das Land tritt in den Parteikämpfen seiner Zeit auf eine glückliche Weise in der Geschichte zurück, während der König selbst nicht selten auf dessen Pfalzen verweilte, zum Beispiel im Jahre 1200 zu Ulm, 1202 zu Eßlingen und Ulm, 1203 zu Ravensburg Hoftage hielt, an diesen Orten und zu Giengen, Rottweil, Weingarten auch sonst als anwesend erwähnt wird.
Im Jahre 1201 nahm Papst Innocenz III. offen die Partei OTTOS IV. ; dieser leistete ihm, wohl im Anschluß an frühere Zusicherungen, am 8. Juni des Jahres zu Reuß einen feierlichen Eid, worin er dem päpstlichen Stuhle Gehorsam und alle schuldigen Dienste und Ehren, desgleichen die Unterstützung in der Geltendmachung der päpstlichen Ansprüche auf die Lande zwischen dem Po und der neapolitanischen Grenze, sowie auf das Königreich Sizilien zusagte, und wurde auf dieses hin am 3. Juli in der Peterskirche zu Köln durch den päpstlichen Kardinal-Legaten Bischof  Guido von Palestrina kraft päpstlicher Vollmacht feierlich als König verkündigt, während gegen PHILIPP und seine Anhänger der Bannstrahl geschleudert ward. Allein das Glück wandte sich immer mehr dem letzteren zu, dessen Macht durch den Übertritt des Erzbischofs Adolf von Köln und mehrerer bisheriger Bundesgenossen OTTOS verstärkt wurde. PHILIPP zog im Beginn des Jahres 1205 ungehindert in Aachen ein, legte, um den Schein jeder Beeinträchtigung der Wahlfreiheit zu vermeiden, die Krone nieder, wurde dann am 6. Januar einstimmig von allen Anwesenden neu gewählt und nebst seiner Gemahlin von dem Erzbischof von Köln gesalbt und geweiht, wogegen OTTO nach dem Falle Kölns und einer erfolglosen Unterredung mit PHILIPP im Jahre 1207 hilfeflehend nach England reiste. Auch der Papst zeigte sich jetzt zu Verhandlungen mit PHILIPP, welcher ihm schon früher mit Anerbietungen entgegengekommen war, geneigter und ließ ihn im August 1207 vom Banne lösen, nachdem derselbe geschworen, in all den Stücken, wegen deren er exkommuniziert worden, den Bestimmungen des Papstes sich zu unterwerfen. Im Verein mit den päpstlichen Legaten bot PHILIPP nunmehr seinem Gegner zum Zwecke friedlicher Auseinandersetzung die Hand seiner ältesten Tochter Beatrix samt reicher Mitgift und das Herzogtum Schwaben an; allein OTTO schlug es mit der Erklärung aus, erst mit dem Tode werde er die Krone niederlegen, und es kam nur zu einem einjährigen Waffenstillstand. Indes arbeiteten PHILIPPS Machtboten, der Patriarch Wolfger von Aquileja, der staufische Dienstmann Heinrich von Schmalneck und andere zu Rom mit Erfolg an dem Aussöhnungswerk zwischen PHILIPP und dem Papste, wobei dem Neffen des letzteren, dem Sohne Richards von Segni, eine Tochter des Königs zur Ehe versprochen wurde, und nachdem der Waffenstillstand fast abgelaufen, war beim demnächstigen Wiederausbruche des Kampfes PHILIPP zu aller Hoffnung auf den Sieg berechtigt. Da traf ihn am 21. Juni 1208 in der bischöflichen Pfalz zu Bamberg der Mordstahl des Pfalzgrafen Otto von Wittelsbach, ohne dass es dem in des Königs Gesellschaft befindlichen Truchsessen Heinrich von Waldburg gelungen wäre, den Mörder an der Flucht zu hindern. Erbitterung, weil ihm PHILIPP die Hand einer seiner Töchter, die er ihm einst zugesagt, vorenthalten hatte und weil er den König auch als Störer eines zweiten Heiratsplanes betrachtete, soll den gewalttätigen und wilden Pfalzgrafen zu der Tat bestimmt haben, aber auch der Bischof Ekbert von Bamberg und dessen Bruder Markgraf Heinrich von Istrien luden den Verdacht geheimen Einverständnisses auf sich.
So starb noch im Beginne der 30-er Jahre seines Lebens, nahe dem Ziel seiner Wünsche, der Befriedigung Deutschlands und dem ruhigen Besitz der Königskrone, wegen seiner Frömmigkiet und seines fleckenlosen Wandels, seiner wohlwollenden Gesinnung und Freundlichkeit von Freund und Feind hochgepriesen, der mildeste der STAUFER. Bisweilen, insbesondere in den ersten Jahren des Streites um die Krone, hatte er es allerdings an Tatkraft fehlen lassen und hatte auch, was freilich unter seinen Nachfolgern in immer größeren Umfange geschah, mit der Veräußerung von Reichs- wie staufischem Hausgute begonnen. Beerdigt wurde er zu Bamberg, an Weihnachten des Jahres 1213 aber durch Kaiser FRIEDRICH II. mit großen Feierlichkeiten in die Königsgruft zu Speier übergeführt, aus welcher Veranlassung FRIEDRICH den Speierer Domherren die Kirche zu Eßlingen verleih. PHILIPPS Witwe Irene, welche mit zärtlicher Liebe an ihrem Gatten hing und Erbin seiner Hausgüter wurde, starb im Kummer über sein trauriges Geschick bereits am 27. oder 28. August des Jahres an einer Frühgeburt auf der Burg Staufen, wohin sie sich nach ihres Mannes Ende zurückgezogen hatte. Von hier aus vergabte sie acht Tage vor ihrem eigenen Tode mit den Worten: "Unbegreiflich sind die Gerichte Gottes und unerforschlich seine Wege", einem alten Wunsche ihres Gatten gemäß einen Hof in Obereßlingen an das Kloster Adelberg. Ihre Ruhestätte fand sie im Kloster Lorch. In Deutschland hatte sie, vielleicht nach der Krönung ihres Gatten im Jahre 1198, den Namen Maria angenommen und wurde von Walter von der Vogelweide als "Rose ohne Dornen, Taube sonder Gallen" in einer Anrede gepriesen, welche sonst nur der himmlischen Jungfrau Maria zukam. Kein Sohn, aber vier Töchter dieser Ehe entsprossen:
die älteste, Beatrix, im Jahre 1212 an Kaiser OTTO IV. vermählt;
Kunigunde, in der Folge Gemahlin König Wenzels I. von Böhmen;
Maria, desgleichen Herzog Heinrichs II. von Lothringen und Brabant, und
mit der ersten gleichnamig die jüngste, Beatrix, im Jahre 1219 Gemahlin König Ferdinands III. von Kastilien [Im Jahre 1235 kaufte Kaiser
FRIEDRICH zu Augsburg dem Könige Wenzel dessen Anrecht an schwäbischen Allodialgüter für 10.000 Mark ab, und auch König Ferdinand und sein Sohn König Alfons machten wiederholt Erbansprüche geltend.].