Kaum war der einige Jahre alte Sohn König FRIEDRICHS, Heinrich, aus seinem Geburtslande Sizilien im Jahre 1216 dem Rufe seines Vaters nach Deutschland gefolgt, als er die schwäbische Herzogswürde erhielt. Mit derselben bekleidet erscheint er zum erstenmale den 13. Februar 1217 zu Ulm in seines Vaters königlichem Hoflager. Nachdem Herzog Berchtold V. von Zähringen im Jahr 1218 gestorben, bekam Heinrich hierzu das Rektorat von Burgund, in dessen Besitz er am 4. Januar 1220 urkundlich erscheint. Ja dank den vielfachen Bemühungen seines Vaters und der Tätigkeit vor allem der Reichsdienstmannen Konrad von Winterstetten und des Truchsessen Eberhard von Waldburg wurde er von den deutschen Fürsten, wahrscheinlich am 23. April des letzten Jahres zum Könige gewählt, woran sich später, den 8. Mai 1222, die feierliche Krönung zu Aachen anschloß.
FRIEDRICH selbst, welcher am 22. November 1220 in Rom zum Kaiser erhoben wurde, weilte vom Herbst 1220 bis zum Jahre 1225 außerhalb Deutschlands, durfte sich jedoch auch in der Ferne stets der treuen Unterstützung zahlreicher Herren erfreuen. So auf dem Kreuzzuge der Jahre 1228-1229, bei welchem der Kaiser trotz des zur Zeit auf ihm lastenden Bannes die Rückgabe der heiligen Stätten bewirkte und sich die Krone von Jerusalem auf das Haupt setzte. Für die Zeit seiner Abwesenheit übertrug er die Erziehung seines Sohnes und die Verwaltung des Reiches einer Reihe von bewährten und treuen Männern. An ihrer Spitze stand der Erzbischof Engelbert von Köln, welcher um die Aufrechterhaltung des Landfriedens sich Verdienste erwarb, aber eigenmächtig und rücksichtslos strenge verfuhr, und bald nach dessen Ermordung durch einen Verwandten im Jahre 1225 bis zum Jahre 1228 der Herzog Ludwig I. von Bayern. Als Verwalter von Schwaben und zugleich auch als Administratoren der staufischen Güter daselbst erscheinen die beiden schon genannten oberschwäbischen Reichsdienstmannen. Schenk Konrad von Winterstetten wird zudem als einer der eigentlichen Erzieher des jungen Königs bezeichnet; Eberhard von Waldburg wird sehr häufig in HEINRICHS Gesellschaft erwähnt und erhielt vom Kaiser zur Verwahrung auf der Waldburg die Reichskleinodien, bei denen auch das Kloster Weißenau einige Jahre hindurch zwei Chorherren als Wache stellte.
Der junge König und Herzog von Schwaben, welcher viel in seinem schwäbischen Stammlande, zum Beispiel zu Ulm, Eßlingen, Hall, Biberach, Weingarten verkehrte, bekam frühe von seiten Frankreichs, Englands, Böhmens, Ungarns, die Hand von Prinzessinnen angeboten, und es fanden über seine Vermählung hauptsächlich zu Ulm in der Mitte Januar 1225 Verhandlungen statt. Gewählt wurde Margarete, Tochter des Herzogs Leopold VI. von Österreich, und HEINRICH vermählte sich mit ihr der wahrscheinlichen Angabe nach am 18. November des Jahres zu Nürnberg. Unter schlimmen Anzeichen: sogleich nach Beendigung der Hochzeitsfeierlichkeiten traf die Trauerkunde von der Ermordung des Erzbischofs Engelbert ein, und als HEINRICH wegen dieser Untat eine Gerichtsversammlung hielt, brach Wortwechsel und Streit aus, es entstand ein furchtbares Gedränge, in Folge dessen die Treppe brach und mehr als 50 Personen ihren Tod fanden.
Indessen begann Papst Gregor IX. wie anderwärts so in Deutschland gegen Kaiser FRIEDRICH und seinen Sohn Umtriebe zu machen und versuchte in dem WELFEN Otto das Kind von Braunschweig-Lüneburg, wiewohl vergeblich, einen Gegen-König aufzustellen. Selbst HEINRICHS zweiter Leiter, der Herzog Ludwig von Bayern, wurde zum Verräter an dem jungen Könige und mußte im Jahre 1228 den Hof verlassen. Im Sommer 1229 griff ihn HEINRICH in seinem eigenen Lande mit solchem Erfolge an, dass Ludwig genötigt war, um Frieden zu bitten; er erhielt denselben gegen Stellung von Geiseln und Leistung eines neuen Treueschwurs gewährt. Alsbald darauf beteiligte sich der König gleichfalls persönlich, übrigens mit keinem besonderen Erfolge, an einer Fehde gegen den Bischof und die Stadt Straßburg. Er begann nunmehr ohne die Oberleitung Dritter mit einer gewissen, hinsichtlich ihres Umfangs jedoch bestrittenen, Selbständigkeit zu regieren und führte auch seit 1231 auf seinen Siegeln wieder den schwäbischen Herzogstitel, dessen er sich seit 1220 nicht mehr bedient hatte. Am 1. Mai 1231 erteilte er zu Worms, zum Teil im Anschluß an seines Vaters Gesetz zugunsten der geistlichen Fürsten vom Jahre 1220, den geistlichen und weltlichen Fürsten das berühmte Privileg, auf dessen  Grundlage die bis dahin durch Gewalt oder Gewährenlassen emporgekommene, jetzt aber rechtlich anerkannte Territorial-Herrschaft sich sowohl nach oben als nach unten entwickelt hat (ein vom Kaiser im Jahr 1232 bestätigets Privileg). Eine große Aufregung bemächtigte sich freilich bald nachher der Fürsten, als Herzog Ludwig von Bayern in der Mitte September des Jahres durch einen Unbekannten auf der Kelheimer Brücke ermordet wurde, - eine Tat, deren eigentlicher Urheberschaft nie genügend ergründet, vielfach jedoch dem Kaiser selbst zur Last gelegt worden ist.
Leider entsprach HEINRICH immer weniger den Hoffnungen, welche sein Vater auf ihn setzte. Stand ihm in Konrad von Winterstetten ein eifriges Verehrer des Minneliedes zur Seite und fand an seinem Hofe mancher Sänger gastliche Aufnahme, so kam bei dem vergnügungssüchtigen und anmaßenden Jüngling nur zu sehr die Schattenseite des Sanges- und Liebelebens zur Geltung. Er wählte zu seinem Umgang Jäger, Falkner und Possenreißer, frönte der Üppigkeit und lieh schlechten Ratgebern das Ohr. Von seiner Gemahlin wollte er sich unter dem Vorwande, dass deren Mitgift noch nicht ausbezahlt sei, scheiden lassen und bekam Streit mit seinem Schwager, dem Herzoge Friedrich von Österreich. Überhaupt aber bereitete er FRIEDRICH durch sein Streben nach einer größeren Machtvollkommenheit, als ihm eingeräumt worden war, manche Unannehmlichkeiten. Von dem Reichstage, welchen der Kaiser gegen Ende des Jahres 1231 nach Ravenna berief und von Sizilien aus selbst besuchte, blieb er trotzig weg und traf erst nach längerem Zögern gegen Ostern (11. April 1232) zu Aquileja bei seinem Vater ein. Der letztere ließ es an Zurechtweisung nicht fehlen und forderte als Kaiser nach dem Rate der Fürsten von seinem Sohne die eidliche Versicherung, er werde die kaiserlichen Befehle unbedingt befolgen und nichts tun, was dem Kaiser Nachteil bringen könnte. HEINRICH leistete den Eid, sei es, dass er Reue fühlte, oder dass er zur Zeit keinen anderen Ausweg sah, und unterwarf sich für den Fall, dass er sein Versprechen nicht erfülle, freiwillig und im voraus der Exkommunikation, der er dann ohne weiteres verfallen sein solle. So ward äußerlich wenigstens das Einvernehmen zwischen Vater und Sohn wiederhergestellt, allein bald, noch im gleichen oder im folgenden Jahre schlug HEINRICH wieder seine eigenen Wege ein. Was er sich in dieser Hinsicht zuschulden kommen ließ, gehört mehr der allgemeinen deutschen Geschichte an, doch beziehen sich einige seiner Handlungen auch auf das jetzige Württemberg. Unter dem Vorwande, die Brüder Konrad und Gottfried von Hohenlohe haben den Landfrieden gebrochen, ließ er ihre Schlösser durch Heinrich von Neuffen in Verbindung mit Ludwig von Viernsberg, Ludwig von Schüpf und Walter Schenk von Limpurg zerstören und sprach Gottfried weiter noch die Burg Langenburg ab. Zwar mußte er nach seines Vaters Befehl hierfür Entschädigung leisten, allein die häufigen Widerrufe, welche FRIEDRICH im Einverständnis mit Papst Gregor IX. über Anordnungen seines Sohnes überhaupt verhängte, steigerten dessen Erbitterung. Er erließ am 2. September 1234 zu Eßlingen ein Manifest, in dem er, freilich in starker Verdrehung des Rechts, die Schuld des Zerwürfnisses gänzlich auf den Kaiser zu wälzen suchte, und erklärte um die Mitte des Monats zu Boppard offen die Empörung, bei welcher er eine Mitkaiserschaft, wahrscheinlich sogar die gänzliche Verdrängung FRIEDRICHS vom Kaiserthrone, bezweckt zu haben scheint.
Um sich die Unterstützung im Kampfe gegen seinen Vater zu verschaffen, sandte HEINRICH im November 1234 Anselm von Justingen und den würzburgischen Archidiakonus und königlichen Hofkaplan Walter von Tannenberg an die rebellischen Lombarden, zu denen er in sehr enge Beziehung trat, suchte auch im Februar 1235 durch Bischof Hermann von Würzburg und Heinrich von Neuffen, freilich ohne Erfolg, sich mit König Ludwig IX. von Frankreich vermittelst einer Verlobung ihrer Kinder zu verbinden. Von weltlichen Fürsten Deutschlands gewann er nur etwa seinen Schwager Herzog Friedrich von Österreich, von geistlichen die Bischöfe von Augsburg, Würzburg; Speier und Worms für seine Zwecke; seine bedeutendste Unterstützung dagegen fand er an den Grafen und kleineren Herren Schwabens und Frankens, an Männern wie Anselm von Justingen, Heinrich von Neuffen mit seinen Söhnen Heinrich und Gottfried und seinem Bruder Albrecht, Berchtold von Urslingen, den Grafen Egino V. von Urach, wohl auch Hartmann von Wirttemberg, Gottfried von Löwenstein und andere mehr. - Diese Herren dürften FRIEDRICH infolge der Begünstigung, welcher dem Fürstenstande angedeihen ließ, abhold geworden sein, mochten sich auch nach der Bedeutung zurücksehnen, welche sie unter PHILIPP und OTTO genossen hatten, und an einer verhältnismäßig friedlichen Zeit wenig Gefallen finden. Sie werden daher vielfach als die eigentlichen Anstifter und Beförderer der Empörung angesehen, wogegen mit Ausnahme Süddeutschlands sich das Reich meist ruhig verhielt oder geradezu für den Kaiser erklärte.
Während HEINRICH im April 1235 einen Angriff auf Worms mißlang, traf FRIEDRICH in Begleitung seines zweiten Sohnes KONRAD im Mai aus Italien in Deutschland ein und sah von allen Seiten Anhänger unter seine Banner eilen. Da sank den Aufrührern der Mut: einer nach dem andern verließ HEINRICH, so dass dieser sich genötigt fand, seinem Vater durch eine Botschaft nach Nürnberg seine bedingungslose Unterwerfung anzubieten. Allein FRIEDRICHwollte ihm nicht sowohl den Sohn als den aufrührerischen Reichsfürsten erkennen, ließ ihn in Wimpfen gar nicht vor sich und verschob die Entscheidung auf seinen Aufenthalt zu Worms, woselbst er am 4. Juli eintraf. Hier hat HEINRICH den kaiserlichen Vater um Gnade, jedoch erfolglos. Nach seinem Schwure vom Jahre 1232 war ein eigentliches Urteil nicht mehr notwendig und er wurde gefangen gesetzt, mochte er nun den Befehl zur Übergabe seines Schlosses Trifels verweigert oder zu entfliehen gesucht haben . Die politische Laufbahn des ungeratenen Kaiser-Sohnes hatte ihr Ende erreicht; er wurde zuerst in Worms selbst, dann zu Heidelberg und zu Allerheiligen im Ries, seit dem Jahre 1236 in verschiedenen Burgen Apuliens in strenger Haft gehalten, starb jedoch am 12. Februar 1242 zu Martorano eines natürlichen Todes. Zu Cosenza ward ihm ein anständiges Begräbnis. In FRIEDRICH aber trat nach seinem Ende das unterdrückte Gefühl des Vaters wieder in seine Rechte ein und er beklagte den Sohn in den rührendsten Worten.
HEINRICHS Witwe lebte, nach ihres Mannes Tode in die deutsche Heimat zurückgekehrt, eine Zeit lang im Markus-Kloster zu Würzburg. Ihre Königskrone, die Quelle vielen Jammers für sie, übergab sie im Jahre 1248 dem Dominikaner Hermann zu einer milden Stiftung, deren sich drei schwäbische Klöster des genannten Ordens: in Eßlingen, in Weiler und in Sirnau, zu erfreuen hatten. Sie selbst vermählte sich im Jahre 1252 wieder mit König Ottokar II. von Böhmen. Zwei Söhne des früheren Ehebundes, Friedrich und Heinrich, folgten ihrem Vater spätestens in der 1. Hälfte der 50-er Jahre im Tode nach; der ältere von ihnen hatte nach dem Testament seines kaiserlichen Großvaters vom Dezember 1250 die Heimat seiner Mutter, Österreich und Steiermark samt 10.000 Goldunzen zugewiesen erhalten.
Alsbald nach der Niederwerfung König HEINRICHS berief der Kaiser zur Herstellung des Friedens und des Rechtszustandes in ganz Deutschland einen Reichstag auf den 15. August 1235 nach Mainz. Auf diesem glänzend besuchten Tage erließ er mit Rat und Beistand der Fürsten und sehr vieler seiner Edlen und Getreuen das berühmte Landfriedensgesetz, welches namentlich auch gegen Söhne, die sich gegen ihren Vater auflehnen, und gegen ihre Helfershelfer sehr ausführliche Bestimmungen enthält. Die Genossen HEINRICHS, Anselm von Justingen, Heinrich von Neuffen und Egino von Urach verteidigten sich noch einige Zeit auf ihren Burgen. Die ersteren errangen bei Achalm sogar einen kleinen Vorteil über die Kaiserlichen, den Grafen Friedrich von Zollern, Konrad von Hohenlohe, den Marschall Heinrich von Pappenheim und Konrad von Plochingen, allein noch im Jahre 1235 oder wahrscheinlicher 1236 wurde Justingen eingenommen und zerstört, Anselm selbst aber sah sich genötigt, zu Herzog Friedrich von Österreich zu fliehen, der sich bald zu offenem Kampfe gegen den Kaiser erhob. Heinrich von Neuffen fand wieder Gnade bei FRIEDRICH, und wir treffen ihn im März 1236 mit mehreren Gliedern seiner Familie an dessen Hofe. Egino von Urach starb im Jahr 1236 oder 1237.