Als der Graf von Sizilien um die 50 war, vermählte er sich mit der kaum 15-jährigen Adelheid del Vasto (1089/90). Zwei Schwestern Adelheids wurden mit zwei Söhnen Rogers verheiratet bzw. verlobt: die eine mit dem trotz seiner unehelichen Geburt zunächst als Nachfolger betrachteten Jordan, die andere mit Gottfried, der jedoch vor der Hochzeit starb. Adelheids Bruder Heinrich bekam eine Tochter des Grafen zur Frau. Durch dieses komplexe Heiratsbündnis verband Roger I. seine Familie eng mit den ALERAMIDEN, einer mächtigen Adelsfamilie aus N-Italien, die in Ligurien und Piemont beheimatet waren.
Aus der Ehe mit Adelheid gingen zwei Söhne hervor, Simon und Roger II., und wahrscheinlich auch mindestens eine Tochter. Die junge Frau des Grafen verstand es, die aus früheren Ehen geborenen Söhne von der Erbfolge ausschließen zu lassen. Im Juni 1101 starb Roger I. Seine Gemahlin ließ ihn in einem antiken römischen Marmorsarkophag beisetzen, über den ein aus Porphyrstein errichteter Baldachin angebracht wurde.
Adelheid war beim Tode ihres Mannes 1101 etwa 26 Jahre alt. Da der zur Nachfolge bestimmte Simon noch ein Kind war, übte sie für ihn die Regentschaft aus. Über diese Zeit ist wenig bekannt. Der normannische Mönch Ordericus Vitalis (1075-1142) erzählt, Adelheid habe die Regentschaft einem Sohn des Herzogs von Burgund anvertraut. Als Roger II. volljährig wurde, habe sie den nun überflüssigen Regenten vergiftet. Davon weiß aber keine andere Quelle etwas.
Sicher ist, dass die Gräfin einige Rebellionen von Vasallen mit harter Hand unterdrückte. Spätere griechische Quellen sprechen in diesem Zusammenhang von einem "Aufstand der Barone im ganzen Lande Kalabrien und Sizilien", von der Zerschlagung der Rebellen "wie Töpfergeschirr". Die junge Regentin stützte sich vor allem auf ihren Bruder Heinrich sowie auf die Mitarbeiter Rogers I.
Die griechisch-byzantinische Kultur und Religiosität scheinen auf Adelheid, die nicht mehr in Troina, sondern hauptsächlich in Messina residierte, einen großen Einfluß ausgeübt zu haben. Besonders nahe stand der Regentin der Abt Gregor von San Philipps di Fragala im Val Demone. Als der kleine Roger an den Ohren erkrankte, vielleicht hatte er Mumps, wandte sich Adelheid an Abt Gregor. Dieser führte eine baldige Genesung herbei (1101). Zum Dank bedachte die Gräfin sein Kloster mit zahlreichen Schenkungen.
Im Alter von zwölf Jahren starb am 28. September 1105 ihr ältester Sohn Simon und Adelheid übte jetzt die Regentschaft im Namen Rogers II. aus. Es gelang ihr, ihrem Sohn die Grafschaft von Kalabrien und Sizilien in geordneten Verhältnissen zu hinterlassen. Ihr Bruder Heinrich hatte mit zahlreichen Einwanderern aus N-Italien, die in den süditalienischen Quellen vereinfachend Lombarden genannt werden, im Gebiet von Paterno und Butera niedergelassen, das ihm Roger I. als Lehen zuwies.
In die Regentschaft Adelheids fällt möglicherweise auch die Errichtung einer Niederlassung genuesischer Kaufleute in Messina, der Anlaufstelle für die Schiffe auf dem Wege nach Syrien und Alexandria. Kurz vor Ende ihrer Regentschaft, zwischen März und Juni 1112, traf Adelheid eine wichtige Entscheidung. Sie verlegte die Residenz vom vorwiegend von Griechen bewohnten Messina nach Palermo. Damit wurde eine Großstadt mit überwiegend muslimischer Bevölkerung zur Hauptstadt eines christlichen Reiches.
Mit der Erreichung der Volljährigkeit Rogers II. 1112 war Adelheids Aufgabe beendet. Die etwa 37-jährige Gräfin hätte sich damit in das Privatleben zurückziehen können. Sie bekam aber bald eine Gelegenheit, erneut eine wichtige Rolle zu spielen. König Balduin I. von Jerusalem hielt um ihre Hand an. Er war in verzweifelter Geldnot und benötigte die reiche Mitgift, um seine Ritter besolden zu können. Dafür war er bereit, jede Bedingung anzunehmen. Adelheid und Roger II. verlangten die Zusicherung, dass, falls aus der Ehe kein Erbe hervorging, die Nachfolge im Königreich Jerusalem an Roger fallen sollte. Balduin war auch damit einverstanden. In Sizilien wußte man wahrscheinlich, dass der König eigentlich noch verheiratet war; er hatte zwar seine zweite Gemahlin, die Armenierin Arda von Edessa, verstoßen, die Ehe war aber nicht formal annulliert worden. Die Aussicht auf eine Königskrone schien das Risiko wert. Adelheid brachte reich mit Waffen und Soldaten, Proviant und Gold beladene Schiffe nach Jerusalem mit. Im September 1113 wurde die Vermählung mit großem Prunk gefeiert. Die Ehe blieb tatsächlich kinderlos. Als Balduin I. im Winter 1116/17 schwer erkrankte, schienen die Pläne der inzwischen 40-jährigen Adelheid aufzugehen. Sie hatte die Rechnung aber ohne die Vasallen des Königs und den Patriarchen Arnulf von Jerusalem gemacht, die nicht bereit waren, den Grafen von Sizilien als Nachfolger Balduins zu akzeptieren. Sie befürchteten, ihre bisherige, auf Kosten des schwachen Königs erworbene starke Stellung einzubüßen. Der Patriarch brachte nun das Argument der noch bestehenden 2. Ehe Balduins vor; der kranke König war also gezwungen, Adelheid zu verstoßen. Enttäuscht verließ sie nunmehr als Ex-Königin das Land und schiffte sich im Frühjahr 1117 nach Sizilien ein. Hier starb sie kaum ein Jahr nach ihrer Rückkehr am 16. April 1118; im Kloster S. Salvatore in Patti fand sie ihre letzte Ruhe.
Adelheids Plan, ihrem Sohn die Königskrone von Jerusalem zu verschaffen, war zwar gescheitert. Durch ihren Aufstieg zur Königin hatte sie jedoch das Prestige des sizilianischen Grafenhauses erhöht. Als Roger König werden sollte, wies er in seinen Urkunden darauf hin, dass er der Sohn einer Königin war.